Кетондор: химиялык касиеттери жана аныктоо

Органикалык химия - илим абдан татаал, бирок кызыктуу. башка бир катар номери менен эле элементтердин кошулмалары жана ар кандай калыптасуына ыкпал Анткени заттардын касиеттери. Биз зат Карбонил тобу "кетондор" деп аталат (химиялык касиеттери, физикалык өзгөчөлүктөрү, алардын синтези ыкмалары) карап көрөлү. Ошондой эле бир эле түрдөгү башка заттар менен салыштыруу - карбон кислоталары.

кетондор,

Бул сөз органикалык мүнөздөгү бир классы үчүн жалпы аталышы заттардын, молекулалардын карбонил тобунун болгон (C = O) Эки көмүртек радикалдар менен тыгыз байланышкан.

анын структурасын карбон кетондор, карбон кислоталары окшош ылайык. Бирок, алар бир эле учурда эки C атом бар (көмүртек же көмүртек) C = O. туташтырылган

формула

кошулмалардын бул классы үчүн жалпы формула төмөнкүчө чагылдырууга болот: R ₁ -co-R _2.

ал түшүнүктүү болушу үчүн, эреже катары, ал ошондой жазылган.

Бул C = O - бир Карбонил тобу болуп саналат. _{1 жана} R R ₂ - көмүртек радикалдар. алардын ордуна түрдүү кошулма болушу мүмкүн, бирок алардын курамы көмүр керек.

Карбон кислоталары жана кетондор,

заттардын Ушул топтун физикалык жана химиялык касиеттери бири-бирине абдан окшош. Ушул себептен улам, алар көп учурда бирге каралат.

карбон да молекулалар бир Карбонил тобу бар экенин. да окшош бисмиллах жана кетондор менен алар. Бирок, заттар C = O эки радикалдар тиркелген болсо, анда aldehyde бир гана, анын ордуна экинчи болуп саналат - суутек атомунун: R-CO-H.

Мисалы, заттардын классынын формула - КЖЧнын бардык formalin катары өзгөчө көп.

CH ₂ Оо бисмиллах негизинде, анын Карбонил тобу менен, бирок эки атом Н. менен байланышкан эмес деп турат

физикалык касиеттери

Биз карбон кислоталары жана химиялык касиеттери менен күрөшүүгө чейин, алардын физикалык өзгөчөлүктөрүн эске алуу зарыл.

• Кетондор - аз ээрип катуу же туруксуз суюктук. Бул класс төмөнкү мүчөлөрү кемчиликсиз H ₂ O эриген жана органикалык эритүүчүлөр менен, ошондой эле мамиле кылышат.
  Жеке өкүлдөрү (мис CH ₃ COCH ₃₎ суу менен абдан ээрүүчү жана эч кандай катышта.
  спирт, карбон кислоталары айырмаланып, кетондор да бирдей молекулярдык салмагы көп өзгөрүүлөр бар. Бул кошулмалардын, H менен байланыш түзүү үчүн туруунун H-CO-R болушу мүмкүн болгон салым кошот.
• карбон ар түрдүү түрлөрү жыйындысын ар кандай мамлекеттердин болушу мүмкүн. жогорку R-CO-H-жылдан тартып - бул чечилбеген катуу болот. Төмөнкү - жакшы H ₂ O кошулган кайсы бир суюктук, бир бөлүгү, ал эми алардын ичинен айрымдары гана сууда эрийт, бирок эч нерсе.
  заттардын бул түрдөгү жөнөкөй - formic aldehyde - өзгөчө чоттун бир газ. Бул материал H ₂ O. жакшы эрийт

абдан белгилүү кетондор

көп заттар ₁ -co-R _2, бирок, белгилүү көп эмес, Р бар. Бул бардык эле кит билген негизинен dimethyl ketone болуп саналат. Ошондой эле, анын кесиптеши, эритме - butanone же аны туура деп аталат, - деп methylethylketone.

башка кетондор арасында химиялык көп өнөр жайында пайдаланылат касиеттери - acetophenone (metilfenilketon). кит жана butanone айырмаланып, ал атырлар, колдонулат, ошондуктан бул жыт абдан жагымдуу болот.

Мисалы, cyclohexanone типтүү өкүлдөрү ₁ -co-R ₂ R _{тиешелүү,} жана көп учурда эритүүчүлөрдүн өндүрүүдө колдонулат.

diketones сөз эмес. Мындай наам R ₁ -Co-R _2, курамы бир эмес, эки карбонил топтору жок болгон болот. Ошентип, алардын формула болуп саналат: R ₁ -co-CO-R _2. абдан жөнөкөй, бирок, адатта, тамак-аш өнөр жайы үчүн пайдаланылган өкүлдөрү diketones болуп, diacetyl (2,3-butanedione).

Бул заттар - бул жөн гана окумуштуулар синтезделген кетондор чакан тизмеси (химиялык касиеттери төмөндө каралат) болуп саналат. Чынында, дагы бар, бирок баары эле арыздар табылган. көп Алардын көбү уулуу деп ойлонуп көргөнү дурус.

кетондор химиялык касиеттери

Бул категориядагы заттардын ар кандай заттар менен кабыл алат. Бул алардын өзгөчө химиялык касиеттери болуп саналат.

• Кетондор H (hydrogenation жооп) өз ара уланышы үчүн алат. Ошентсе да, бул пикирине өндүрүмдүн никелден темир атомдору түрүндө катализатор катышуусун талап кылат, жазган, Cuprum, платина, палладий, жана башкалар. Аракеттенүүчү R ₁ -Co-R ₂ орто спирт үчүн өнүгүп.
  Ошондой эле, бир hydrogenous шакар металлдардын аралашмасы же Mg glycols алдында жооп берип, кетондор алынат.
• жок дегенде бир Alpha-hydrogenic атомду ээ кетондор кето-енолдук tautomerization таасири менен түшүп калышат. Ал эле эмес, бир гана кислоталары аркылуу эмес, негизи кылдат ылгоодон жатат. Эреже катары, кето түрү енолдук караганда өздөрүн кыйла туруктуу көрүнүш болуп саналат. Бул салмактуулук ал алкиндер hydrating менен кетондорго синтездөө үчүн шарт түзөт. жактоонун салыштырмалуу турукташуусу енолдук-кето түрлөрү өтө күчтүү кычкылдыгы R алып барат ₁ -co-R ₂ (алкандардын салыштырмалуу).
• Бул заттар аммиак менен кабыл кире алабыз. Ошентсе да, алар өтө жай болот.
• Кетондор Синилдик кислотасы менен жооп беришет. Бул А-oksinitrily, α-hydroxyacids чыгышына өбөлгө самындану келет.
• alkylmagnesium галогениддер менен жооп Материалдын орто спирт пайда алып келет.
• Кошулууда NaHSO ₃ (Bisulfite) туундуларын gidrosulfitnyh өбөлгө түзөт. Бул май сериясындагы кабыл алганынан кетондордун кирүүгө гана бере алат деп унутпоо зарыл.
  кетондор тышкары, натрий hydrosulphite жана карбон мүмкүн менен жооп сыяктуу.
  NaHCO ₃ (аш содасы) же жер казынасын пайдалануу кислотасы чечүү менен ысытып жатканда, NaHSO ₃ туунду эркин ketone чыгаруу менен коштолгон майдалашат мүмкүн.
• кабыл учурунда, R ₁ -co-R ₂ NH ₂ OH (гидроксиламин) жана ketoximes менен зат катары пайда болгон - H ₂ O.
• hydrazones пайда Гидразин тартуу аллергиясы бар болсо (биргелешкен заттын катышы - 1: 1) же azines (1: 2).
  жооп продукт байланыштуу кабыл алды (hydrazone) Эгерде температурасы калий гидроксиди менен жооп берет таасири астында, ошондой эле N жайылууда тура. Бул жараян Kishner жооп деп аталат.
• Жогоруда айтылгандай, карбон кислоталары жана кетондор, химиялык касиеттери жана ушул сыяктуу кабыл алуу жараянын бар. Ошентип acetals R-CO-H караганда R ₁ -Co-R ₂ түрүн кыйла татаал acetals. Алар Esters жана orthoformic orthosilicic кислотасынан кетондор натыйжасында пайда боло турган болсо.
• ликер жогорку топтолушунун менен шарттарда (мисалы, тыгыздаштырылган H₂SO₄ менен ысытып) R ₁ -Co-R ₂ тойбогон кетондорго түзүү үчүн өз ара суусуздануу дуушар болушат.
• R ₁ -co-б ₂ менен кабыл жегичтерди камтыса, кетондор aldol тыгыздалуудан өтүшөт. Демек, жонокой H ₂ O. бир молекуланы жоготуп пайда β-кето спирттер
• Кыйла химиялык касиеттери Example кетондор кит өздөрүн көрсөтө mesityl кычкылын менен кабыл алды. Мындай учурда жаңы материалдык "phorone" деп аталат.
• Ошондой эле органикалык заттардын химиялык касиеттери кетондор кыскартууга өбөлгө түзөт Leuckart-мерин кабыл кирет.

R1-CO-R2 берүүгө байланыштуу

Суроонун заттардын өзгөчөлүктөрү менен таанышып, алардын синтези үчүн жалпы методдорду билүү зарыл.

• кетондор даярдоо үчүн, ошондой эле белгилүү кубулуштардын бири кислота катализатор катышуусунда жыттуу бирикмелерди alkylation жана acylation (AlCl ₃ Анан мен _3, минерал кычкылдыктар, кычкылы тарм алмашуу чайыр, жана ушул сыяктуу) болуп саналат. Бул ыкма Маккей-кол өнөрчүлүк жооп катары белгилүү.
• Кетондор гидролизи ketimines жана АИКтин-diol менен синтезделет. акыркысынын учурда катализатору катары жер казынасын пайдалануу кислотасы катышуусун талап кылат.
• кабыл Шкабара - Ошондой эле иштөөчү ундагы кетондорго homolog же ал эмне деп аталат катары эсептөө үчүн пайдаланылат.
• Кабыл Губен-Gesha.
• Зөндөмсүз Ruzicka синтези tsikloketonov ылайыктуу.
• Ошондой эле, бир зат маалыматтар Kriege бөлүштүрүүнү пайдалануу менен үчүнчү peroksoefirov алынчу.
• орто спирт Кычкылдануу учурунда кетондордун синтези үчүн бир нече ыкмалар бар. активдүү компоненттер жараша 4 таасирлер болот: Swern Kornblum, Кори-Ким жана Парих-Дёринг.

Колдонуу чөйрөсү

химиялык касиеттери менен мамиле көрүп жана кетондор, бул заттар да колдонулат кайдан билиши керек өндүрүшөт.

Жогоруда айтылгандай, алардын көбү химиялык өнөр лактардын эритүүчүлөрдүн катары колдонулат, сырдалат, ошондой эле Полимерлердин өндүрүүдө.

Мындан тышкары, кээ бир R ₁ -Co-R ₂ ошондой ароматизаторлор сыяктуу далилденген. мисалы, кетондор (benzophenone, acetophenone, ж.б.) катары атырлар жана тамак-аш бышыруу колдонулат.

Ошондой эле acetophenone уктап жаткан таблеткалардын өндүрүү үчүн бир бөлүгү катары колдонулган.

Benzophenone, зыяндуу нурларды соруп, анын жөндөмдүүлүгүнө байланыштуу - косметикалык жана antizagarnoy учурда сактай турган жалпы бир бөлүгү болуп саналат.

Таасир R1-CO-R2 органга

кетондор, аталган бирикмелер үчүн үйрөнүү (химиялык касиеттери, колдонулушу, синтез, жана аларга байланыштуу башка маалыматтар), бул заттардын биологиялык өзгөчөлүктөрү менен таанышуу керек. Башка сөз менен айтканда, алар тирүү организмдердин иш кантип билишет.

Б кыйла тез-тез колдонууга карабастан ₁ -co-R ₂ өнөр жай, мындай кошулмалар өтө уулуу экенин эстеп, ар дайым керек. Алардын көбү ракка жана мутагендик таасир болуп саналат.

Атайын өкүлдөрү күйүк чейин, былжырлуу кабыгы менен кыжырданууну жаратат алат. Alicyclic R ₁ -Co-R ₂ дары сыяктуу денеге таасир этиши мүмкүн.

Бирок, ушул типтеги бардык заттардын зыяндуу. алардын айрымдары жигердүү биологиялык организмдердин зат менен байланышы бар экени чындык.

Кетондор - уникалдуу Токендер оорулар көмүр зат жана инсулин жетишсиздиги. R ₁ -co-б буйругу кан менен зааранын анализи ₂ hyperglycemia жана ketoacidosis, анын ичинде ар кандай зат бузулушу, көрсөтүп турат.